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El cantante tuvo propiedades en Torreón, Guanajuato, Guerrero y Ciudad Juárez, reflejo de su arraigo en México. En 2002, demandó a su exrepresentante Ralph Hauser por deudas e impuestos mal declarados, caso que se resolvió en 2003.
En 2005, fue detenido por la Agencia Federal de Investigación (AFI) por defraudación fiscal de más de 4 millones de pesos, pero salió libre tras pagar una fianza.
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El caso se resolvió en 2003 con un acuerdo extrajudicial, sin divulgar montos. En 2005, la AFI lo detuvo por defraudación fiscal equiparada, acusándolo de omitir el pago de 4,173,008.59 pesos del Impuesto Sobre la Renta (ISR).
Su representante legal, Marco Tulio Ruiz, explicó que el adeudo provenía de una década atrás, con un acuerdo previo con Hacienda y una parte ya pagada. El cantante fue liberado tras pagar una fianza superior a los 4 millones de pesos.
En enero de 2014, durante la premiere de "¿Qué le dijiste a Dios?", un musical basado en sus canciones donde apareció en un videoclip, Juan Gabriel aclaró: “Se dicen muchas cosas, pero lo que hay hacia ellos es mucho respeto y, lo que se debe, se paga”, negando problemas pendientes con las autoridades fiscales.
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